凯莉被消防队邀请去了年度月历人物选拔，凯莉和三位小伙伴一起前往参加，思维单身开始曼哈顿的单身晚会。凯莉认识了政客比尔，莎曼珊被台上的消防员瑞奇迷住，之后凯莉和比尔谈及了自己的失败经历，接着凯莉和比尔准备离开。隔天早晨，四个女人聚在一起，莎曼珊开始讲述她的细节，而夏洛特却很崩溃。第二天米拉达去医院准备准激光手术，医生要求一人陪伴，之后和史蒂夫提起这件事时，米拉达只是将凯莉当第一联系人，史蒂夫很崩溃。密瑟为在酒吧的夏洛特解围，夏洛特立刻坠入情网，回到家的凯莉见到比尔，比尔邀请凯莉周末一起参加一个派对，凯莉无法拒绝，但没办法陪米拉达做手术，米拉达依旧只想靠自己。之后夏洛特和密瑟的第一次约会时，发现密瑟并不是什么白马王子，而是做什么都像出头的男人。去和消防队员的第二次约会时，见到一屋子的消防队员，莎曼珊幻想破灭。晚上，凯莉开始害怕同比尔一同前去派对，于是前去告诉比尔自己的想法。但最后凯莉错过了最后一般渡轮，比尔把她带走了。
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